標準物質油酸乙酯的合成方法及應用!

小楊|

2023-03-23


油酸乙酯,又稱為十八烯酸乙酯,英文名Ethyl oleate,常溫常壓下為無色油狀液體,具有顯著的香氣,不溶于水,但是可溶于大部分有機溶劑。油酸乙酯屬于酯類衍生物,是一種常用的食用香料添加劑,在食品飲料的生產中有著廣泛的應用。此外化合物也是一種常用的有機合成中間體和精細化工生產原料,也用于潤滑劑、抗水劑、樹脂韌化劑的生產。


合成方法


在一個干燥的反應燒瓶中,將油酸(1 mmol )和乙醇(170 mmol)混合在一起,然后將反應混合液加熱至343 K并保持這個溫度攪拌反應2 h。然后向反應混合物中加入SnBr2催化劑,所得的反應混合物繼續攪拌反應若干個小時,反應結束后將反應混合物直接通過硅藻土過濾除去反應體系中不溶性沉淀,所得的濾液用水和乙酸乙酯進行萃取,分離出有機層并用無水硫酸鈉干燥,過濾除去干燥劑,所得的濾液在真空下濃縮,殘余物通過硅膠柱層析進行分離純化即可得到目標產物分子油酸乙酯。


應用


油酸乙酯可以作為食品添加劑,用于香料香精的生產,也可以作為有機合成中間體用于有長鏈脂肪類化合物的合成與修飾。在有機合成轉化中,結構中的不飽和雙鍵和酯基都是活性官能團,可以很容易地轉變為相應的油酸,酰胺。此外,碳碳雙鍵可以在鈀碳加氫的作用下被氫化轉變為相應的烷基羧酸衍生物。


0.25 mmol油酸乙酯溶于25 ml乙醇中,用氬氣吹掃反應器以除去反應器中的空氣,然后用氫氣( 20 bar )對反應器進行加壓處理,將所得的反應混合物置于60°C的油浴中加熱并劇烈攪拌反應16 h,反應接受先將反應混合物冷卻至室溫,然后小心地釋放反應器中的壓力,將反應混合物直接過濾除去固體催化劑,所得的濾液在真空下濃縮除去乙醇即可得到目標產物分子。